Нынешнее Ласточкино гнездо появилось над морской гладью неполных 100 лет назад, а в давние времена на этом месте возвышался  античный храм. Римляне пришли на смену греческим колонистам и основали в западной части утеса крепость «Харакс», а скалу романтично назвали в честь богини утренней зари Авроры. В VIII-X вв. на нынешнем мысе Ай-Тодор действовал православный греческий монастырь святого Федора, собственно и подаривший мысу имя — Ай-Тодор в переводе означает «Святой Федор».

Первое строение на живописном мысе было деревянным и было возведено после русско-турецкой войны 1877—1878 гг для отставного русского генерала. Оно осталось запечатленным для истории в таком виде на полотнах маститых художников-маринистов: Ивана Айвазовского, Льва Лагорио, Алексея Боголюбова. 

После хозяином прелестной дачи стал некий А. Тобин, а после его смерти его вдова продала участок московской купчихе Рахманиной. Сентиментальная владелица называла свою перестроенную усадьбу сказочным приютом любви. Но строение было более известным под предыдущим названием «Ласточкино гнездо».

Сегодняшний свой облик Ласточкино гнездо получило благодаря барону фон Штейнгелю, немецкому нефтепромышленнику. Он купил сооружение у купчихи Рахманиновой в 1911 году. Вероятнее всего, барон скучал по родной Германии, занимаясь разработкой Бакинской нефти в России, и решил оставить память Крыму о средневековых рыцарских замках. В 1912 году деревянная дача на Аврориной скале была снесена, и вместо нее появился красивый романтический замок, напоминающий крепости средневекового периода на берегах Рейна. Проект нового дома разработал и воплотил в жизнь Леонид Шервуд, сын автора Исторического музея на московской Красной площади архитектора Владимира Шервуда. 

Замок пережил сильное 6-7 –балльное землетрясение 1927 года — то самое, которое помешало Остапу Бендеру получить стул с бриллиантами мадам Петуховой. Ласточкиному гнезду повезло, в море сорвались лишь острые его шпили и кусок скалы. Долгое время Ласточкино гнездо считалось аварийным, и было заперто для посетителей — вплоть до 1968 года. Ялтинские строители под командованием архитектора Татиева начали восстановление замка. Под его основание провели железобетонную плиту, трещины забетонировали.